地特三等申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 一 題
📖 題組：
當 1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與(一) sodium ethoxide 在乙醇中，及(二) H2SO4在乙醇中反應時，試以反應方程式寫出該二反應及各反應的主產物。（10 分）
當 1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與(一) sodium ethoxide 在乙醇中，及(二) H2SO4在乙醇中反應時，試以反應方程式寫出該二反應及各反應的主產物。（10 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與 sodium ethoxide 在乙醇中反應
思路引導 VIP
看到環氧化合物開環反應，首先判斷反應條件的酸鹼性。本題使用 sodium ethoxide（強親核試劑、鹼性條件），反應遵循 S_N2 機構，親核基會攻擊立體障礙較小的碳（即二級碳），並以 anti 方式開環生成反式（trans）產物。
小題 (二)
1-methyl-1,2-epoxycyclopentane 與 H2SO4在乙醇中反應
思路引導 VIP
判斷本題為酸性條件下的環氧烷開環反應（Acid-catalyzed epoxide ring opening）。在酸性環境中，質子化後的環氧基會使正電荷集中在取代基較多的碳上，因此弱親核基（乙醇）會優先攻擊「三級碳」，且必須進行背側攻擊（backside attack），最終形成反式（anti）開環產物。