第 一 題

看到三氟乙酸（CF3CO2H, TFA）與三級丁基醚（tert-butyl ether）在低溫（0°C）下的組合，應立刻想到這是經典的有機合成「醇類去保護（Deprotection）」反應。反應循 SN1/E1 機構進行，因三級丁基能形成穩定的碳陽離子，C-O 鍵會從三級丁基側斷裂，最終釋放出對應的游離醇類並產生異丁烯氣體。

1. 觀察反應條件：一級醯胺與 Br2, NaOH(aq) 作用，這是經典的「霍夫曼重排降解反應」（Hofmann rearrangement）。
2. 掌握反應特徵：此反應會將一級醯胺轉換為一級胺，過程中脫去羰基（-C=O），碳鏈長度減少一個碳，且 R 基團的立體化學構型保持不變。

看到芳基硼酸（苯硼酸）與芳香鹵化物（2-溴吡啶），並使用鈀催化劑（Pd(PPh3)4），應立即聯想到鈴木偶聯反應（Suzuki-Miyaura coupling）。解題時只需將碳-硼鍵與碳-鹵鍵斷開，並於該兩處碳原子間建立新的碳-碳單鍵即可得出產物。

看到此題，首先應區分分子內的兩個溴原子：一個是與苯環直接相連的芳基溴（缺乏拉電子基，不具反應性），另一個是一級烷基溴（具高反應性）。接著分析試劑 CH3ONa/CH3OH，作為體積小的強親核試劑/強鹼，對於一級烷基鹵化物在未特別標示加熱的條件下，主要會經歷 SN2 反應生成醚類產物。

看到試劑為 Zn(Hg) 與 HCl，應立即聯想到克萊門森還原反應 (Clemmensen reduction)。此反應的特徵是在酸性條件下，將醛或酮的羰基 (C=O) 徹底還原成亞甲基 (-CH2-)。分子中的三級胺結構在酸中僅會質子化，骨架穩定不會干擾反應，因此只需將酮基改為亞甲基即可得出產物。