第 四 題

【解題思路】辨識本題為 Grignard 試劑的親核加成反應，環戊基碳陰離子對丙醛的羰基進行攻擊，隨後經酸洗質子化生成二級醇。 【詳解】

1. 親核加成 (Nucleophilic Addition)：Cyclopentyl magnesium bromide（環戊基溴化鎂）為 Grignard 試劑，具有強親核性的環戊基碳會攻擊 propanal（丙醛）上的親電性羰基碳，打斷 C=O 的 π 鍵，形成醇鹽（Alkoxide）中間體。

【解題思路】酮類在酸催化下的 α-鹵化反應（Alpha-halogenation）。 【詳解】

1. 反應機制：在酸性溶劑（醋酸，HOAc）中，苯乙酮（Acetophenone）的羰基氧會先質子化，隨後脫去 α-氫，發生酮-烯醇互變異構現象（Keto-enol tautomerization），形成烯醇（enol）中間體。

【解題思路】利用酸催化進行分子內親核加成，形成熱力學較穩定的含氧五元環。 【詳解】

1. 結構判讀：依據題目提供的結構式圖片，反應物應為 5-hydroxy-2-hexanone（主鏈 6 個碳，C2 為酮基，C5 接有羥基。題幹文字「5-hydroxy-2-pentanone」與圖片不符，國考實務上通常以圖示為準）。

【解題關鍵】Fischer 酯化反應中，產物酯類的烷氧基氧原子 (-OR) 完全來自於反應物的醇類，而非羧酸。 【解析】

1. 反應條件分析：乙酸 (Acetic acid) 與同位素標記的乙醇 (Ethanol-O18，根據附圖結構式為 $CH_3CH_2O^{18}H$) 在酸 ($H^+$) 催化下，會進行 Fischer 酯化反應。

【解題思路】酮類與雙醇在酸性條件下進行縮酮化反應 (ketalization)，生成環狀縮酮。 【詳解】 已知：反應物為 Cyclopentanone 與 1,2-ethanediol (乙二醇)，催化劑為酸 ($H^+$)。

【解題關鍵】親核醯基取代反應（醯化反應），生成醯胺（Amide）。 【詳解】 已知：

【解題關鍵】親電芳香取代反應（EAS）中多取代苯的導向效應法則。 【詳解】

1. 試劑與反應：HNO3 與濃 H2SO4 混合會產生硝醯陽離子親電體 (NO2+)，對苯環進行硝化反應。

【解題關鍵】酮與二級胺縮合脫水生成烯胺（Enamine）。 【解析】 一、反應機制：

【解題思路】利用 SN2 取代反應引入疊氮基，再透過還原反應製備一級胺。 【詳解】

1. 第一步：親核取代反應（SN2）

【解題思路】 本題考查重氮鹽的偶合反應（Azo coupling），屬於親電芳香取代反應（EAS）。重氮鹽為弱親電試劑，而 1-苯基吡咯烷（三級芳香胺）具強推電子性，反應將發生在立體阻礙較小且電子雲密度高的對位。 【解答】