調查局三等申論題
112年
[化學鑑識組] 有機化學
第 null 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物(major product)（請將[A]→[J]的立體化學表示出來）（每小題 5 分，共 50 分） (一) [propylmagnesium bromide] + [3-pentanone] -> [A] (二) [cyclopentanecarboxamide] + SOCl2 -> [B] (三) [1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene] + CH3CO2Na/CH3CO2H -> [C] (四) [bicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-ol] + OsO4 / NaHSO3 -> [D] (五) [1-propylcyclohexene] + O3 / Zn, H3O+ -> [E] (六) [1-phenyl-2-butyne] + Li, NH3 -> [F] (七) [pentanoic acid] + Br2, PBr3 / H2O -> [G] (八) [1,3-cyclohexadiene] + H2C=CHCOCH3 -> [H] (九) [3-methylbut-3-en-1-ol] + BH3, THF / H2O2, OH- (註:圖面可能為H3O+或模糊) -> [I] (十) [(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol (Geraniol)] + Dess-Martin periodinane -> [J]
請寫出下列反應式之主要產物(major product)（請將[A]→[J]的立體化學表示出來）（每小題 5 分，共 50 分） (一) [propylmagnesium bromide] + [3-pentanone] -> [A] (二) [cyclopentanecarboxamide] + SOCl2 -> [B] (三) [1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene] + CH3CO2Na/CH3CO2H -> [C] (四) [bicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-ol] + OsO4 / NaHSO3 -> [D] (五) [1-propylcyclohexene] + O3 / Zn, H3O+ -> [E] (六) [1-phenyl-2-butyne] + Li, NH3 -> [F] (七) [pentanoic acid] + Br2, PBr3 / H2O -> [G] (八) [1,3-cyclohexadiene] + H2C=CHCOCH3 -> [H] (九) [3-methylbut-3-en-1-ol] + BH3, THF / H2O2, OH- (註:圖面可能為H3O+或模糊) -> [I] (十) [(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol (Geraniol)] + Dess-Martin periodinane -> [J]
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📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題測驗多種核心有機反應與立體化學。解題時應先仔細辨識圖片中反應物的骨架結構（注意不要被錯誤的文字描述誤導），接著判斷反應試劑與反應類型（如：親核加成、氧化還原、環加成、開環反應等）。最後務必確認區域選擇性（Regioselectivity）與立體化學（Stereochemistry），例如 Diels-Alder 的 endo 法則、環氧化物開環的反式特徵、四氧化鋨的位阻效應，以及金屬液氨還原生成的反式雙鍵等細節。
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AI 詳解
AI 專屬家教
【解析】本題依據圖片所繪示之化學結構進行解答（文字描述部分有誤，以圖片為準）。 (一) [A] 3-ethylhexan-3-ol（3-乙基-3-己醇） 反應為酯類與過量格林納試劑（乙基溴化鎂）的親核醯基取代及加成反應。丁酸甲酯與兩當量的乙基格林納試劑反應，最終生成含有一丙基與兩乙基的三級醇。無立體中心。
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