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地特三等申論題 105年 [化學工程] 有機化學

第 十二 題

📖 題組:
五、寫出下列反應的有機產物。(每小題 2 分,共 24 分)
題組圖片
手性溴化物 + KCN/DMSO
📝 此題為申論題

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看到手性二級溴化物與 KCN/DMSO,應立即聯想到這是經典的 SN2 反應條件(強親核試劑 + 極性非質子溶劑)。解題關鍵在於掌握「立體組態反轉(Walden Inversion)」,在紐曼投影式中,可藉由將離去基換成親核基,並互換該碳上其餘兩個基團的位置,來快速且正確地推導出產物構象。

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【解題思路】利用反應試劑判斷反應機制為 SN2,並在紐曼投影上執行反應中心的立體組態反轉。 【詳解】 已知:

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