第 一 題

看到一級鹵代烷與強親核劑（炔負離子），應直覺判斷這是一個標準的 SN2 反應。接著要注意題目特別要求「正確的立體化學」，必須運用 Walden Inversion（構型反轉）原理，將親核劑從離去基背面攻擊的立體結果精準描繪出來：碳骨架不變下，楔形與虛線取代基位置互換。

看到這題首先辨識為親電性芳香族取代反應（EAS）。接著分析苯環上現有兩個取代基（-NHCOCH3 與 -Br）的指向效應競爭，依據「最強活化基主導」原則，由中度活化基 -NHCOCH3 決定新取代基的位置。最後確認其對位已被佔據，故親電體只能攻擊鄰位。

看到這題首先辨識反應條件：O3 搭配 (CH3)2S 為經典的「臭氧解配合還原性後處理」反應。其核心功能是將碳碳雙鍵 (C=C) 完全切斷，兩端的碳原子皆氧化成羰基 (C=O)。接著觀察圖片中的反應物結構，為 1-isobutylcyclohexene（1-異丁基環己烯），環狀烯類被切斷雙鍵後會發生「開環」，形成一端為醛、一端為酮的長鏈分子。

看到酮類（Ketone）與羥胺（HO-NH2）在酸性催化下反應，應立即聯想到「肟（Oxime）的生成反應」。解題關鍵在於將羰基（C=O）替換為碳氮雙鍵（C=N-OH），並且必須注意到因反應物為不對稱酮，產物將包含 E/Z 兩種立體異構物。

看到 $\alpha,\beta$-不飽和酮 (2-cyclohexenone) 與有機銅鋰試劑 (Gilman reagent, $n\text{Bu}_2\text{CuLi}$) 的組合，應立即聯想到「1,4-共軛加成反應 (Conjugate addition)」。Gilman 試劑為軟親核基，會選擇性攻擊 $\beta$-碳而非羰基碳，經水淬滅質子化後，即可推導出於 3 號位發生取代的飽和酮產物。

看到羧酸加上「少量 P, Br2」，應立即辨識為 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應。此反應的特徵是在羧酸的 α-碳上進行單溴化，且因反應途經平面的烯醇中間體，產物會形成外消旋混合物 (racemic mixture)。

看到分子內同時存在胺基 (-NH2) 與酚羥基 (-OH) 時，應立刻想到親核性 (Nucleophilicity) 的比較。由於氮的電負度較氧小，孤對電子較容易給出，因此胺基是較強的親核試劑。與乙酸酐反應時，會優先發生 N-醯化反應，這是經典的普拿疼 (Acetaminophen) 合成路徑。

看到兩端皆為酯基的長鏈二酯（1,6-二酯），配上對應的鹼（NaOEt），應直覺想到發生分子內的 Claisen 縮合，即迪克曼縮合（Dieckmann Condensation）。計算碳鏈長度可知將形成穩定的五元環 β-酮酯，最後一步加酸僅作質子化（work-up），未加熱故不脫羧。

看到亞硫醯氯 (SOCl2) 與三乙胺 (Et3N) 的試劑組合，應立刻聯想到這是將醇類轉化為氯代烷的經典反應。對於一級苄醇而言，反應會直接將羥基 (-OH) 替換為氯原子 (-Cl)，且苄位碳並非手性中心，因此無須考慮立體構型反轉 (inversion of configuration) 的問題。

看到磷酸酯（phosphonate）、強鹼（NaH）與醛類作用，應立刻聯想到 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反應。此反應中的 α-碳帶有苯基可穩定碳負離子，反應受熱力學控制，因此具備高度的立體選擇性，主要生成空間位阻較小、熱力學較穩定的 (E)-反式雙鍵產物。