高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈣ 題
📖 題組：
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：3,3-dichloropentane + NaNH2 (excess))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
考生看到同碳二鹵化物（gem-dihalide）與過量強鹼（NaNH2）的組合，應立即聯想到「連續兩次脫鹵化氫（E2）反應生成炔類」。解題時需觀察分子的對稱性，找出相鄰碳上的氫，並逐步畫出鹼拔取 β-氫、形成 π 鍵並脫去氯離子（離去基）的電子流向箭頭，最後確認產物為內部炔。
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【解題思路】同碳二鹵化物 (geminal dihalide) 在過量強鹼作用下，會發生連續兩次 E2 消除反應 (Dehydrohalogenation)，生成炔烴。 【詳解】 本反應分為兩個連續的 E2 消除步驟：
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