高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈣ 題
📖 題組：
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：3,3-dichloropentane + NaNH2 (excess))
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
考生看到同碳二鹵化物（gem-dihalide）與過量強鹼（NaNH2）的組合，應立即聯想到「連續兩次脫鹵化氫（E2）反應生成炔類」。解題時需觀察分子的對稱性，找出相鄰碳上的氫，並逐步畫出鹼拔取 β-氫、形成 π 鍵並脫去氯離子（離去基）的電子流向箭頭，最後確認產物為內部炔。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】同碳二鹵化物 (geminal dihalide) 在過量強鹼作用下，會發生連續兩次 E2 消除反應 (Dehydrohalogenation)，生成炔烴。 【詳解】 本反應分為兩個連續的 E2 消除步驟：
▼ 還有更多解析內容
二鹵烷脫鹵製炔
💡 同碳二鹵化物在過量強鹼下經兩次 E2 反應生成炔烴。
🔗 連續兩次 E2 消除機構
- 1 奪取 β-H — NH2- 攻擊鄰位碳上的質子
- 2 形成雙鍵 — 碳氫鍵電子轉移並脫去第一個氯離子
- 3 奪取烯基 H — 強鹼攻擊雙鍵碳上的質子
- 4 形成三鍵 — 脫去第二個氯離子生成 2-pentyne
↓
↓
↓
🔄 延伸學習：延伸學習：若反應物為 1,1-二氯烷，過量強鹼會使末端炔進一步形成炔陰離子。
