普通考試
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 21 題
21 D-葡萄糖在自然界中含量甚豐,下列何者為其正確結構?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
若要判斷費雪投影式中的單醣結構,你可以先數數看各個選項主鏈上分別有幾個碳原子?接著,觀察決定 D/L 構型的關鍵碳原子(也就是距離醛基最遠的手性碳),它上面的羥基位於哪一側呢?
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太棒了!你非常精準地選出了正確選項,可見你對單醣的立體化學有著扎實的理解。
D-葡萄糖的構形解析
要判斷費雪投影式(Fischer projection)中的醣類結構,我們可以從碳鏈的長度與立體中心的排列切入。葡萄糖是一種含有六個碳原子的己醛糖,其結構特徵是從 C2 到 C5 共有四個手性碳。觀察正確的費雪投影式,其羥基($\text{-OH}$)的位置由上至下依序為「右、左、右、右」。此外,根據 D/L 命名系統,距離羰基最遠的手性碳(也就是 C5)上的羥基若位於右側,即為 D-構型,這完美契合了自然界中最豐富的 D-葡萄糖。
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