高考申論題
105年
[化學工程] 有機化學
第 十二 題
📖 題組：
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
五、寫出下列反應的有機產物。（每小題 2 分，共 24 分）
手性溴化物 + KCN/DMSO
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到二級鹵代烷搭配強親核試劑 (KCN) 與極性非質子溶劑 (DMSO)，應立刻想到 SN2 反應。解題核心在於準確處理紐曼投影式中的「構型反轉 (Walden Inversion)」：後碳保持不變，前碳的親核試劑從背面攻擊，可透過將離去基換成親核試劑並互換前碳另兩個基團位置的技巧，快速得出正確立體構型的產物。
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【解題思路】本題考查 SN2 反應的立體化學。KCN/DMSO 為強親核試劑與極性非質子溶劑的組合，促使二級苄基鹵代烷發生 SN2 反應，導致反應中心（前碳）的立體組態發生瓦爾登反轉（Walden Inversion）。 【詳解】 已知：
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