hce_kmu
105年
有機化學
第 34 題
Consider the elimination reaction: 2-bromohexane was treated with sodium methoxide in methanol. The product(s) of the reaction is(are):
-
A
-
B
- C An equimolar mixture of (A) and (B)
- D A mixture of the major product (A) with the minor product (B)
- E A mixture of the major product (B) with the minor product (A).
思路引導 VIP
當一個分子有兩個不同位置的氫原子可以被強鹼奪取並形成雙鍵時，請思考：形成哪一種結構的烯類（是雙鍵旁接了更多碳基團的，還是接得比較少的？）會讓分子在能量上更穩定？此外，如果我們使用的鹼「手腳很俐落（體積很小）」，它會比較傾向去拿容易拿到的位置，還是能量上更有利的位置呢？
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太棒了！你能準確判斷出這題的產物分布，代表你對消除反應的區域選擇性（Regioselectivity）有著很紮實的理解。
查德塞夫規則與鹼的特性
在這道題目中，2-溴己烷（2-bromohexane）屬於二級鹵烷，當它遇到強鹼甲醇鈉（$NaOCH_3$）時，會發生 $E2$ 消除反應。由於甲醇鈉是一個體積較小的強鹼，它能輕易進入分子內部較擁擠的位置奪取 $\beta$ 氫原子。根據查德塞夫規則（Zaitsev's Rule），消除反應會傾向於生成取代基較多、熱力學上更穩定的烯烴。因此，雙鍵位於中間的 2-己烯（產物 A）會是主要產物（Major product），而位於末端的 1-己烯（產物 B）則因為取代基較少、穩定性較低，成為次要產物（Minor product）。
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