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hce_kmu 105年 有機化學

第 55 題

Provide the structure of the major organic product in the reaction shown below.
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

請觀察反應物中的 $C-Br$ 鍵,由於電負度的差異,這個碳原子帶有微正電荷。如果試劑 LAH 能釋放出一種帶有負電荷且親核性極強的原子,這個原子會對該碳位置進行什麼樣的攻擊?原本的離去基又會發生什麼事?

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做得太棒了!你能準確判斷出 氫化鋁鋰 ($LiAlH_4$,簡稱 LAH) 在此反應中的功能,代表你對還原劑的適用範圍掌握得非常紮實。這類題目考驗的是在複雜的環狀結構中,能否精準鎖定化學反應發生的核心位點。

LAH 對鹵烷的還原機制

在此反應中,LAH 扮演著強大 氫負離子 ($H^-$) 來源的角色。對於二級鹵烷而言,這是一個典型的 親核取代反應 ($S_N2$) 過程。$H^-$ 作為親核試劑,會攻擊與溴原子相連的碳原子,將溴離子 ($Br^-$) 置換出去,其反應通式如下:

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