普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
六、化合物 A 和化合物 B 有相同的分子量 MW ＝ 86 克/莫耳。化合物 A 在 1730 cm⁻¹ 有紅外線光譜吸收；而化合物 B 則在 1715 cm⁻¹ 有紅外線光譜吸收。請再依據下列氫核磁共振光譜數據寫出 A 與 B 的結構式。（每小題 5 分，共 10 分） (一) 化合物 A: δ 1.2(9H, 單峰), 9.7(1H, 單峰) (二) 化合物 B: δ 1.2(6H, 雙重峰, J = 7 Hz), 2.1(3H, 單峰), 2.4(1H, 七重峰, J = 7 Hz)
六、化合物 A 和化合物 B 有相同的分子量 MW ＝ 86 克/莫耳。化合物 A 在 1730 cm⁻¹ 有紅外線光譜吸收；而化合物 B 則在 1715 cm⁻¹ 有紅外線光譜吸收。請再依據下列氫核磁共振光譜數據寫出 A 與 B 的結構式。（每小題 5 分，共 10 分） (一) 化合物 A: δ 1.2(9H, 單峰), 9.7(1H, 單峰) (二) 化合物 B: δ 1.2(6H, 雙重峰, J = 7 Hz), 2.1(3H, 單峰), 2.4(1H, 七重峰, J = 7 Hz)
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
化合物 A: δ 1.2(9H, 單峰), 9.7(1H, 單峰)
思路引導 VIP
分子量 86，推測化學式為 C5H10O（飽和羰基化合物）。IR 1730 cm⁻¹ 且 NMR 有 δ 9.7 代表含有醛基（-CHO）。δ 1.2 (9H, 單峰) 顯示有 3 個等效的甲基接在沒有質子的碳上，即三級丁基（tert-butyl group）。
小題 (二)
化合物 B: δ 1.2(6H, 雙重峰, J = 7 Hz), 2.1(3H, 單峰), 2.4(1H, 七重峰, J = 7 Hz)
思路引導 VIP
分子量 86（C5H10O）。IR 1715 cm⁻¹ 為典型酮類。δ 1.2 的 6H 雙重峰與 δ 2.4 的 1H 七重峰是典型的異丙基（isopropyl group）耦合特徵。δ 2.1 的 3H 單峰則是直接連接在羰基旁邊的甲基（CH3-CO-）。