第 五 題

這是光譜解析題。1. 計算不飽和度 (Degree of Unsaturation) = 11 - 14/2 + 1 = 5。表示可能有一個苯環 (DU=4) 和一個雙鍵或環 (DU=1)。 2. IR: 觀察 ~1710 cm-1 有強吸收，代表有羰基 (C=O)。這與 DU=5 吻合 (苯環4 + 羰基1)。 3. 13C NMR: 顯示出 ~200 ppm (酮羰基), 120-140 ppm (苯環碳), 及 10-40 ppm (烷基碳)。 4. 1H NMR: 7-8 ppm 附近有多重峰 (5H)，為單取代苯基 (-C6H5)；2.4 ppm 左右有 triplet (2H) 及 1.6 ppm 左右有多重峰，推測是相鄰羰基的 -CH2- 等等；0.9 ppm 有 triplet (3H)，是末端甲基。 結合分子式 C11H14O = 苯基 C6H5 (C6H5) + 羰基 C=O (CO) + C4H9。C4H9 且末端為甲基，NMR 顯示 2.9 (t, 2H), 2.4 (t, 2H) - 若有兩個 triplet，可能是 C6H5-CH2-CH2-CO-CH3 或 C6H5-CO-CH2CH2CH2CH3 等。觀察 1H NMR 放大圖：若苯基在末端，可能是 1-phenyl-2-pentanone 或 valerophenone (1-phenyl-1-pentanone)。若是 Valerophenone，羰基與苯環直接相連，IR 羰基吸收會低於 1700 (約 1680)，但題圖若 >1700，可能是非共軛。重新檢視 1H NMR 積分與分裂：低場區 7.0-8.0 ppm 有 5H (單取代苯)，其中若有 2H 在較低場 (約 7.9 ppm, d)，則是苯甲醯基 (Ph-CO-)。若為 Ph-CO-CH2CH2CH2CH3 (Valerophenone)，則 α-CH2 在 ~2.9 ppm (t, 2H)，β-CH2, γ-CH2, 末端 CH3。觀察光譜：7.9 ppm 有 2H, 7.4-7.6 有 3H，這非常吻合 Ph-CO-。因此結構為 Valerophenone (1-phenylpentan-1-one)。