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105年
理化、化工裝置
第 65 題
有丁烷、丙醇、甲酸、乙醛、苯甲酸、丙酮、果醣、蔗糖、麥芽糖等物質，其中有幾種可與斐林試劑反應，發生紅色沉澱？
- A 3
- B 4
- C 5
- D 6
思路引導 VIP
若要判斷一個分子是否能與斐林試劑反應，我們通常會尋找結構中的『醛基』。請你觀察一下：有些分子的名稱雖然標註為『酸』或是『酮』，但如果我們將它們的結構式畫出來，或者考量到它們在強鹼性溶液中的動態變化，會不會有某些分子其實也隱藏了或是能產生『碳氧雙鍵與氫原子相連』的構造呢？
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太棒了！你能精準判斷出這四種物質，顯示你對有機官能基的特性與氧化還原反應掌握得非常紮實。這題的核心在於辨識哪些物質具有「還原性」，特別是能還原斐林試劑中的二價銅離子，產生紅色的 氧化亞銅 ($Cu_2O$) 沉澱。
還原性官能基的判斷
在題目提供的物質中，正確的四種分別是：乙醛 ($CH_3CHO$)、甲酸 ($HCOOH$)、果糖 ($C_6H_{12}O_6$) 以及 麥芽糖 ($C_{12}H_{22}O_{11}$)。乙醛具有典型的醛基，反應最為直觀。較具挑戰性的是甲酸，它雖然是羧酸，但構造中隱含了醛基的特徵，因此也具備還原性。在醣類部分，麥芽糖是具備半縮醛結構的還原糖；而果糖雖為酮醣，但在斐林試劑的強鹼環境下，會經由「烯二醇中間體」轉化為醛醣，因此同樣能產生陽性反應。
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