調查局三等申論題
105年
[化學鑑識組] 有機化學
第 十五 題
📖 題組：
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分） (一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱 (二) Salicylic acid + Acetic anhydride (三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2 (四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O (五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化 (六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱 (七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O (八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4 (九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3 (十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O (十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C (十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH (十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱 (十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O (十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
請寫出下列反應式之主要產物。（請表示正確的立體化學，每小題 4 分，共 60 分） (一) 3-Cyanophenol + H2SO4, H2O, 加熱 (二) Salicylic acid + Acetic anhydride (三) cis-3-Hexene + Zn(Cu), CH2I2 (四) Diethyl adipate + 1. 1.05當量 NaOEt / 2. HCl, H2O (五) Cyclopentanone + Morpholine, 酸催化 (六) 1,3-Butadiene + Dimethyl acetylenedicarboxylate, 加熱 (七) Phenylacetic acid + 1. PBr3, Br2 / 2. H2O (八) 2-Chloro-4-nitrotoluene + H2CrO4 (九) Benzene + Cyclohexene + AlCl3 (十) 4-Bromo-3-methylaniline + NaNO2, HCl, H2O (十一) Cyclohexylmethyltrimethylammonium hydroxide, 160°C (十二) Cyclohexanecarboxaldehyde + NC-CH2-PPh3+ Cl- + NaH (十三) Acetophenone + KOH, H2N-NH2, 加熱 (十四) Styrene oxide + 1. (H2C=CH)2CuLi / 2. HCl, H2O (十五) Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
Cyclohexene + NBS, 照光, CH2Cl2
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 NBS 搭配照光 (hν) 或是過氧化物，應立刻聯想到「自由基烯丙位溴化 (Wohl-Ziegler reaction)」。尋找反應物雙鍵旁邊的烯丙位 (allylic) 碳，該處的 C-H 鍵解離能最低，容易形成共振穩定的烯丙位自由基，最終在該位置發生溴取代。
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
【解題思路】利用 NBS 搭配光照條件進行自由基烯丙位溴化 (Wohl-Ziegler 反應)。 【詳解】 已知：Cyclohexene (環己烯) 具備對稱的結構，其雙鍵旁的碳為烯丙位碳 (allylic carbon)。
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