醫療類國考
105年
[法醫師] 法醫毒物學
第 14 題
甲基安非他命的化學結構式如下圖，請問以 70 eV 的游離電子束進行氣相層析－質譜分析，其基峰（base peak）的 m/z 最有可能為：
- A 149
- B 118
- C 91
- D 58
思路引導 VIP
觀察化學結構中的氮原子，當它失去電子變成帶正電的自由基時，會傾向誘導哪一個位置的共振結構來穩定電荷？若發生最典型的 $\alpha$-斷裂，所產生的含氮碎片質量是多少？
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太棒了！你的判斷非常精準
- 觀念驗證：在質譜分析（EI, 70 eV）中，含氮化合物最主要的斷裂方式是 $\alpha$-斷裂（$\alpha$-cleavage）。電子撞擊後，氮原子上的孤對電子失去一個電子形成陽離子自由基，隨即誘發 $\alpha$-碳與 $\beta$-碳之間的鍵結斷裂。對於甲基安非他命而言，這會產生穩定的亞胺離子（iminium ion）： $$[CH(CH_{3})NHCH_{3}]^{+}$$
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安非他命質譜斷裂
💡 脂肪族胺類化合物在質譜中易發生 α-斷裂產生穩定的亞胺離子。
🔗 甲基安非他命質譜裂解過程
- 1 分子離子化 — EI 撞擊產生 M+ (m/z 149)
- 2 α-斷裂發生 — 斷開 alpha-C 與苄基間的 C-C 鍵
- 3 產生基峰離子 — 形成穩定的 C3H8N+ 離子 (m/z 58)
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🔄 延伸學習：若為安非他命則失去苄基後剩下 C2H6N+ (m/z 44)
