第 五 題

看到「內酯（lactone）」應立刻聯想到環狀酯類。接著解析字首，「丁」代表總共有四個碳，「γ-」代表成環的氧原子連接在距離羰基碳第三個位置的 γ-碳（C4）上，因此這是一個由 4-羥基丁酸分子內酯化所形成的五元環化合物。

先畫出含五個碳的戊烷主鏈，並找出2號碳。接著利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 法則決定取代基優先順序 (-Br > -CH2CH2CH3 > -CH3 > -H)。最後，為符合 (R) 組態的順時針方向，結合主鏈在紙平面的鋸齒狀畫法，將最小基團氫原子置於虛線（朝後），調整溴原子的楔形鍵/虛線鍵位置以完成立體結構。

看到名稱先拆解主體與取代基：「苯」代表母體為六元芳香環，「異丙」代表取代基為異丙基（-CH(CH3)2）。繪圖時將異丙基連接至苯環上的任意碳原子即可。

看到「水楊酸鈉」，首先需回想「水楊酸」的俗名對應結構為鄰羥基苯甲酸（2-hydroxybenzoic acid）。接著考量酸鹼性與成鹽反應，羧基（-COOH）的酸性遠大於酚羥基（-OH），因此與鈉離子形成鹽類時，僅有羧基去質子化形成羧酸鈉（-COO⁻Na⁺），酚羥基保持原狀。

看到這類命名畫圖題，請先從字尾反推主鏈與主官能基（2-戊烯），接著將取代基（2-氯、4-甲基）放上對應碳位。最後應用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則判斷 C2 與 C3 的基團優先順序，確保高優先順序基團位於雙鍵的同側以符合 (Z) 組態。