高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈡ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：Cyclopentadiene + dimethyl maleate / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題測驗 Diels-Alder [4+2] 環加成反應的機構與立體化學。看到這類題型，應首先判斷雙烯與親雙烯的結構特徵，特別注意親雙烯體的立體幾何（圖示為反式 trans），並利用 Diels-Alder 反應的「立體專一性」原則，推導出產物必須保留反式結構（在橋環產物中即為一個 endo、一個 exo，並生成一對外消旋對映異構物）。
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【解題思路】運用 Diels-Alder 反應的 [4+2] 協同環加成機制，並根據「立體專一性（stereospecificity）」原則判斷產物的相對立體化學。 【詳解】 已知：
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