高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈢ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：1-methoxy-1,3-butadiene + acrylonitrile / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
面對 Diels-Alder 反應，首先判斷反應物的電子性質以決定『區域選擇性』（ortho/para 法則）：給電子基（-OMe）使雙烯 C4 端富電子，吸電子基（-CN）使親雙烯體末端缺電子，推導出 1,2-取代（ortho）產物。接著利用『Endo 規則』判斷立體選擇性，雙烯外側（out）的取代基與親雙烯體 endo 方向的取代基，在產物中必為同側（cis）。
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【解題思路】運用 Diels-Alder 反應的區域選擇性與立體選擇性（endo 規則）來預測產物，並繪製協同反應的環狀電子流向。 【詳解】 一、區域選擇性（Regioselectivity）推導
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Diels-Alder反應
💡 掌握[4+2]環加成之區域選擇性與Endo立體規則。
🔗 D-A反應產物預測三步驟
- 1 電子位移分析 — 利用共振效應找出雙烯與親雙烯體的最負與最正位。
- 2 區域定位對接 — 將負電端與正電端連接，決定取代基之相對位置(如1,2-位)。
- 3 Endo位向鎖定 — 將吸電子基置於雙烯下方，決定產物之順反立體結構。
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🔄 延伸學習：延伸學習：含雜原子雙烯的異原子 Diels-Alder 反應。
