高考申論題
106年
[化學工程] 有機化學
第 ㈢ 題
📖 題組：
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
下列雙烯（diene）和反應性極高的親雙烯（dienophile）進行加熱反應（Diels-Alder reaction）。請預測下列反應的主要產物並畫出可能的反應機構：（每小題 5 分，共 20 分）
(圖示：1-methoxy-1,3-butadiene + acrylonitrile / Δ)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
面對 Diels-Alder 反應，首先判斷反應物的電子性質以決定『區域選擇性』（ortho/para 法則）：給電子基（-OMe）使雙烯 C4 端富電子，吸電子基（-CN）使親雙烯體末端缺電子，推導出 1,2-取代（ortho）產物。接著利用『Endo 規則』判斷立體選擇性，雙烯外側（out）的取代基與親雙烯體 endo 方向的取代基，在產物中必為同側（cis）。
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【解題思路】運用 Diels-Alder 反應的區域選擇性與立體選擇性（endo 規則）來預測產物，並繪製協同反應的環狀電子流向。 【詳解】 一、區域選擇性（Regioselectivity）推導
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