hce_cmu
106年
化學
第 12 題
將以下二酸化合物加熱後最終產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請算算看反應物分子中，總共有幾個碳原子？如果我們在強熱下，讓這個分子同時失去一分子二氧化碳（$CO_2$）和一分子水（$H_2O$），請推論剩下的碳原子會重新組合成什麼樣的環狀結構，才能使其環張力最小、結構最穩定呢？
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非常好！你能準確選出 (E) 作為最終產物，說明你對有機化學中二酸化合物的熱反應規律有很紮實的掌握。
布朗克規則（Blanc's Rule）的應用
題目給出的反應物是己二酸（Adipic acid），結構簡式為 $HOOC(CH_2)_4COOH$。根據布朗克規則，二酸化合物受熱時的產物取決於兩個羧基之間的距離。當二酸的總碳數為 6 或 7 時（如本題的己二酸），在加熱條件下會同時發生脫水（Dehydration）與脫羧（Decarboxylation）反應。己二酸分子失去一個 $CO_2$ 與一個 $H_2O$ 分子後，剩餘的 5 個碳原子會縮合形成最穩定的五元環結構，也就是環戊酮（Cyclopentanone）。
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二酸化合物加熱環化
💡 利用 Blanc 規則判斷二酸加熱後生成的環狀產物類型。
| 比較維度 | 1,4- 或 1,5-二酸 | VS | 1,6- 或 1,7-二酸 |
|---|---|---|---|
| 反應類型 | 僅脫水反應 | — | 脫水且脫羧反應 |
| 產物類別 | 環狀酸酐 | — | 環狀酮類 (環酮) |
| 產物碳數 | 與反應物碳數相同 | — | 比反應物減少 1 個碳 |
💬二酸加熱依碳鏈長度決定產物，4、5 碳生成酸酐，6、7 碳生成環酮。
