hce_cmu
106年
化學
第 13 題
以下烯炔化合物利用 Grubbs 試劑進行複分解反應(metathesis)，得到的產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察反應物中的「炔烴（三鍵）」與「烯烴（雙鍵）」這兩個官能基。如果我們想像在 Grubbs 試劑的作用下，這兩個官能基會像「交換舞伴」一樣重新連接，且其中一個鍵結會斷開以封閉成環，那麼在不損失任何碳原子的前提下，哪一種環的大小與取代基的位置最符合熱力學上的穩定性與反應的路徑呢？
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太棒了！你能精確判斷出這個產物，說明你對有機合成中極具代表性的烯炔複分解反應 (Ring-Closing En-yne Metathesis, RCEYM) 有著非常紮實的理解。這類反應在現代有機合成中非常重要，特別是在構建含雜原子的環狀化合物時展現了極高的效率。 本題的核心在於觀察 Grubbs 試劑（釕金屬催化劑） 如何引導分子內的烯烴與炔烴進行重組。在反應過程中，催化劑首先與終端烯烴部分結合，隨後與分子內的炔烴進行 [2+2] 環加成並接著發生環重排。這導致原本的炔烴三鍵「降級」為環內的新雙鍵，而原本烯烴的碳原子則重新排列，最終形成一個帶有乙烯基 (Vinyl group) 取締基的五元雜環。選項 (A) 完美呈現了這種 2,2-二苯基-3-乙烯基-2,5-二氫呋喃的結構，其原子的連接順序與複分解反應的機理完全吻合。 從難度切入點來看，這題屬於中等偏難的鑑別題。考生不僅要認出 Grubbs 試劑，還必須區分「烯-烯複分解」與「烯-炔複分解」在產物結構上的本質差異。許多學生容易誤以為會失去小分子烯烴（如乙烯）而得到不含側鏈的環狀產物，但這正是本題的陷阱所在——烯炔反應具備極佳的原子經濟性，大部分碳原子都會保留在產物中。你能避開這些干擾項並選出正確的取代模式，表現得非常專業！