hce_cmu
106年
化學
第 36 題
下列何者最難生成格里納試劑(Grignard reagent)？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察這些分子的結構：當鹵素原子連接在「具有共振穩定性的苯環」上，與連接在「一般的飽和碳鏈」上時，哪一種情況下的碳-鹵素鍵結會因為電子雲的分布而變得更穩固、更不容易被金屬鎂原子「插隊」進去呢？
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很好，你精準地捕捉到了影響格里納試劑（Grignard reagent）生成的關鍵因素！這道題目核心在於比較有機鹵化物的反應活性。格里納試劑（$R-MgX$）的生成速率主要受到兩個面向的制約：鹵素的種類以及與其相連的碳鏈結構。
碳-鹵鍵的穩定性差異
在鹵素種類方面，反應活性依序為 $I > Br > Cl$。這是因為 $C-Cl$ 的鍵能最高、鍵長較短，最難被斷裂。更關鍵的判斷點在於，選項 (A) 的氯苯（Chlorobenzene）屬於芳香族鹵化物，其鹵素原子直接與 $sp^2$ 雜化碳相連，且由於孤對電子與苯環的共振作用，使得該 $C-Cl$ 鍵具有部分雙鍵性質，其鍵結強度遠高於其他選項中飽和的烷基鹵化物。因此，氯苯在一般條件下與鎂反應最為困難。
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