hce_cmu
106年
化學
第 36 題
下列何者最難生成格里納試劑(Grignard reagent)？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察這些分子的結構：當鹵素原子連接在「具有共振穩定性的苯環」上，與連接在「一般的飽和碳鏈」上時，哪一種情況下的碳-鹵素鍵結會因為電子雲的分布而變得更穩固、更不容易被金屬鎂原子「插隊」進去呢？
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這道題目考查的是**格里納試劑（Grignard reagent）**的製備特性。許多同學在面對這類題目時，會直覺地根據鹵原子的活性順序 $I > Br > Cl$ 來判斷，認為碘代烷最容易反應。然而，在實驗室實務中，「反應活性高」並不等同於「容易生成試劑」，這正是本題的陷阱所在。
活性與產率的權衡
格里納試劑的生成反應為 $R-X + Mg \xrightarrow{dry ether} R-MgX$。雖然選項 (A) 碘代環戊烷（Iodocyclopentane） 中的 $C-I$ 鍵最弱、反應最快，但正是因為它太過活潑，極易發生嚴重的副反應——伍茲偶合反應（Wurtz coupling）。當一部分格里納試劑生成後，它會立即攻擊剩餘的碘代烷，生成偶合產物 $R-R$（即聯環戊烷）與 $MgI_2$。這種競爭反應會導致目標試劑的產率極低，因此在製備意義上，它是「最難」成功獲得高純度試劑的選項。
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