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地特四等申論題 106年 [化學工程] 有機化學概要

第 三 題

📖 題組：
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。（每小題 2 分，共 6 分） (一) furan + Br2 / FeBr3 -> (二) cyclohex-2-enone + H2 / Pd/C -> (三) diethyl 2-benzylmalonate 1) NaOH, H2O 2) H+, H2O, 加熱 ->
📝 此題為申論題，共 3 小題

小題 (三)

(三) diethyl 2-benzylmalonate 1) NaOH, H2O 2) H+, H2O, 加熱 ->
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本題考查丙二酸酯（Malonic ester）合成法的最後兩個關鍵步驟：鹼性水解與脫羧反應。看到「丙二酸二酯」配上「鹼水解、酸化加熱」，應立刻想到反應會將兩個酯基最終轉換為單一個羧酸基（-COOH）。

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【解題思路】本題考查丙二酸酯衍生物的酯水解（Saponification）與脫羧反應（Decarboxylation）。 【詳解】 已知：起始物依圖片結構為 diethyl 2-phenylmalonate（苯基直接連接於丙二酸的 α-碳上，與題目文字 diethyl 2-benzylmalonate 略有出入，解答以圖示結構為主推導）。

小題 (一)

(一) furan + Br2 / FeBr3 ->
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  1. 看到 furan (呋喃) 與 Br2/FeBr3，應立刻聯想到芳香族親電取代反應 (EAS)。
  2. 呋喃為富電子雜環化合物，親電取代主要發生在 C-2 (α位)，因為其碳正離子中間體具有較多共振結構，穩定度較高。
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【解題思路】富電子雜環芳香族化合物的親電芳香取代反應 (EAS) 及其位向選擇性。 【詳解】 已知：反應物為呋喃 (Furan)，試劑為 Br2/FeBr3，為親電芳香取代反應的條件。

小題 (二)

(二) cyclohex-2-enone + H2 / Pd/C ->
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看到 H2 / Pd/C 與 α,β-不飽和酮的反應，應立刻聯想到「化學選擇性（Chemoselectivity）」。在此溫和的催化氫化條件下，碳-碳雙鍵（C=C）的還原速率遠大於碳-氧雙鍵（C=O），因此只會將烯類還原為烷類，而保留酮基不變。

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【解題思路】利用催化氫化反應對不同官能基的化學選擇性（Chemoselectivity）。 【詳解】 已知：反應物 cyclohex-2-enone（2-環己烯酮）為 α,β-不飽和酮，分子結構同時含有一 C=C 雙鍵與一 C=O 雙鍵；反應試劑為 H2 / Pd/C。

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