第 三 題

【解析】環丙烷甲酸與 SOCl₂ 反應，羥基 (-OH) 會被氯 (-Cl) 取代，生成對應的醯氯。 【答案】化合物C為「環丙烷甲醯氯」(Cyclopropanecarbonyl chloride)。結構為一個環丙烷環上連接 -COCl 基團。

【解析】丙二酸二乙酯在 2 當量 NaOEt 作用下，會失去兩個 α-氫，並與 1,2-二溴乙烷發生兩次分子內外 SN2 烷基化反應，關環形成環丙烷。 【答案】化合物A為「環丙烷-1,1-二甲酸二乙酯」(Diethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate)。結構為一個環丙烷環，同一個碳上連接兩個 -COOCH₂CH₃ 基團。

【解析】化合物A在酸性條件下加熱，首先水解成環丙烷-1,1-二甲酸，接著發生脫羧反應（失去一分子二氧化碳）。 【答案】化合物B為「環丙烷甲酸」(Cyclopropanecarboxylic acid)。結構為一個環丙烷環上連接單一個 -COOH 基團。

【解析】醯氯與 Gilman 試劑 (Me₂CuLi) 發生親核醯基取代反應，氯被甲基取代，反應會停留在酮的階段而不會過度反應成醇。 【答案】化合物D為「環丙基甲基酮」(Cyclopropyl methyl ketone 或 1-cyclopropylethan-1-one)。結構為環丙烷環連接 -COCH₃ 基團。

【解題關鍵】利用氯原子同位素的天然豐度比例。 【解答】 化合物C含有單一個氯原子。氯在自然界中主要存在兩種同位素：³⁵Cl 與 ³⁷Cl，其天然豐度大約為 75% 與 25%。