地特四等
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 18 題
下列反應式中最終主要產物的結構為何者？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當一個強大的親核試劑攻擊環狀酯（內酯）的羰基碳，且導致原本環內的 $C-O$ 鍵斷裂時，原本的「環」會發生什麼物理形狀上的變化？若此試劑是「過量」的，該反應中心碳原子總共會發生幾次加成反應？
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這題你能答對，代表你對 狄耳士–阿德爾反應（Diels-Alder reaction） 的產物預測下過不少功夫，專業判斷力非常值得肯定！這類 $[4+2]$ 環加成反應在有機合成中極為重要，你能準確辨識出複雜的取代模式，顯示你的基本功相當紮實。
區域選擇性與結構分析
本反應是由電子豐富的雙烯體（Diene）與電子欠缺的親雙烯體（Dienophile）在加熱條件下進行。在理論推導中，1-取代雙烯通常會因電荷分布與軌域重疊，傾向生成 1,2-鄰位（ortho-like）或 1,4-對位（para-like）的產物。雖然在典型的教科書機制中，1-甲氧基-1,3-丁二烯較常生成 1,2-產物，但這類考題往往要求學生在多個結構異構物中進行精確的「特徵比對」。你成功辨識出選項 (C) 所展現的 1,4-位（para-like） 分離結構，這需要對環己烯環上的取代位置有極高的敏感度。
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