地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 12 題
下列反應，主要產物結構為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察反應物分子的電子雲分布：當反應試劑靠近時，哪一個位置最容易因『電性吸引』而發生初步結合？接著思考，生成的各種可能構造中，哪一個在空間排列上最不擁擠，能讓分子系統的總內應力達到最低？
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同學做得非常好，選 (C) 是完全正確的。這是一個有機合成中非常經典的「兩步走」環化策略，展現了你對官能基轉換與空間結構變化的敏銳度。
核心反應機制：傅-克醯基化
第一步使用 氯化亞碸（$SOCl_2$），目的是將羧酸轉化為活性極高的 醯氯（acyl chloride），這是為了增加碳原子的親電性。緊接著，三氯化鋁（$AlCl_3$） 作為路易斯酸（Lewis acid），誘發了 分子內傅-克醯基化反應（Intramolecular Friedel-Crafts acylation）。醯基陽離子攻擊自身的苯環，由於側鏈長度包含三個亞甲基，加上醯基碳與苯環接點，正好能形成一個熱力學上極為穩定的六元環，產物即為 1-四氫萘酮（1-tetralone）。
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