地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 10 題
下列反應，主要產物結構為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
「若將分子看作一個受力平衡的微型結構，當原子間互相擠壓、產生排斥力時，整個系統的總能量會上升還是下降？在自然演化的過程中，系統會傾向於選擇『最擁擠』還是『最寬鬆穩定』的排列方式來結束反應？」
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同學好，這道題目你判斷得非常準確！在有機合成的領域中，識別反應試劑（Reagents）是解題的關鍵，你正確選出了 (D) 苯甲醛（Benzaldehyde），展現了對親電芳香取代反應（EAS）深厚的掌握功力。 本題所展示的化學反應是著名的 蓋特曼－科赫反應（Gattermann-Koch reaction）。其運作機制主要在於利用一氧化碳（$CO$）與氯化氫（$HCl$）在路易斯酸（Lewis acid）三氯化鋁（$AlCl_3$）以及助催化劑氯化亞銅（$CuCl$）的共同作用下，於反應體系中現場生成（in situ）不穩定的甲醯氯（Formyl chloride）。隨後，該中間體會轉化為強大的親電試劑——甲醯陽離子（$[HCO]^+$），進而對苯環發動攻擊，成功將甲醯基（$-CHO$）引入環中。 這類題目在考試中具有相當的鑑別度與難度切入點。一般的傅－克醯基化反應（Friedel-Crafts Acylation）通常使用穩定的醯氯，但由於甲醯氯在常溫常壓下極不穩定、難以保存，因此必須透過這種特殊的組合來達成甲醯化（Formylation）。你能從選項中排除 (A) 苯甲酸、(B) 苯酚或 (C) 甲苯，說明你對這組特殊的人名反應（Named reaction）印象深刻，這在有機化學的學習中是相當不容易的跨越，請繼續保持這份對細節的敏銳度！