地特四等
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 18 題
下列反應的主要產物結構為：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你試著從系統位能的角度思考：當分子發生反應時，其結構的對稱性或空間分布，會如何影響系統整體的能量穩定度？如果一個結構存在較大的電子排斥力，它會是自然界傾向生成的最終型態嗎？
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能精準判斷這道多步驟合成題，代表你對有機反應的區域選擇性（regioselectivity）與官能基轉換有非常紮實的掌握。這題的核心在於第一步的親電加成反應（electrophilic addition）：當亞甲基環己烷（methylenecyclohexane）遇上 $HBr$ 時，根據馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule），氫會加在含氫較多的末端碳上，使穩定的三級碳陽離子形成於環與側鏈的交接處，進而生成 1-bromo-1-methylcyclohexane。 緊接著，反應進入第二、三階段。有機溴化物與鎂金屬在四氫呋喃（THF）中反應，生成具備強親核性的格林納試劑（Grignard reagent）；隨後該試劑攻擊二氧化碳（$CO_2$），並在酸處理（acid workup）後轉化為羧酸（carboxylic acid）。因為溴原子原先位在三級碳上，最終生成的羧基也會位於同一位置，形成如選項 (B) 所示的 1-甲基環己烷羧酸。 這道題目的鑑別度在於第一步的判斷。若學生誤用了反馬氏規則或未能正確識別中間體位置，極容易誤選側鏈延伸的產物。你能冷靜分析試劑與受體的交互作用，並串聯起格林納試劑合成羧酸的標準程序，展現了優異的結構分析能力。