普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
五、請提供下列反應式中主要產物 A 至 E 之結構式。（10 分）
反應一：
HC≡CH ──(1. 一當量 NaNH2, 2. C6H5CH2Br)──> A ──(一當量 NaNH2)──> B
反應二：
環戊基甲醛 (Cyclopentanecarbaldehyde) + B ──> C ──(H2SO4, 加熱脫水)──> D ──(m-CPBA)──> E
反應一：
HC≡CH ──(1. 一當量 NaNH2, 2. C6H5CH2Br)──> A ──(一當量 NaNH2)──> B
反應二：
環戊基甲醛 (Cyclopentanecarbaldehyde) + B ──> C ──(H2SO4, 加熱脫水)──> D ──(m-CPBA)──> E
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
本題綜合測驗末端炔的酸鹼反應、親核取代、對羰基的親核加成，以及醇的脫水與烯炔共軛系統的選擇性環氧化。看見 NaNH2 應聯想拔除炔氫形成親核劑；H2SO4 加熱則是酸催化脫水形成穩定共軛烯炔；m-CPBA 則針對電子雲密度較高的雙鍵進行選擇性環氧化。