普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
五、請提供下列反應式中主要產物 A 至 E 之結構式。（10 分）
反應一：
HC≡CH ──(1. 一當量 NaNH2, 2. C6H5CH2Br)──> A ──(一當量 NaNH2)──> B
反應二：
環戊基甲醛 (Cyclopentanecarbaldehyde) + B ──> C ──(H2SO4, 加熱脫水)──> D ──(m-CPBA)──> E
反應一：
HC≡CH ──(1. 一當量 NaNH2, 2. C6H5CH2Br)──> A ──(一當量 NaNH2)──> B
反應二：
環戊基甲醛 (Cyclopentanecarbaldehyde) + B ──> C ──(H2SO4, 加熱脫水)──> D ──(m-CPBA)──> E
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
乙炔經過強鹼拔氫後對苄基溴進行 SN2 烷基化得到 A，再被強鹼拔氫生成炔基陰離子 B。B 作為親核試劑攻擊環戊基甲醛，生成炔醇 C。醇 C 在酸性加熱下脫水，傾向生成與炔鍵共軛的環外雙鍵產物 D。最後 m-CPBA 對較富電子的烯烴雙鍵進行環氧化，生成螺環氧產物 E。
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【解題思路】結合炔基親核取代、親核加成、共軛脫水及烯烴特異性環氧化反應推導結構。 【解答】
- A 的結構：乙炔被 NaNH2 拔除一個質子後，攻擊苄基溴 (PhCH2Br) 發生 SN2 反應。
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