第 一 題

【解題關鍵】SN2 親核取代反應。 【解答】 氰離子（CN⁻）作為親核試劑，攻擊一級碳並取代溴原子。

【解題關鍵】二級醇的氧化反應。 【解答】 次氯酸鈉（NaOCl）與醋酸（HOAc）原位生成次氯酸（HOCl），會將二級醇環戊醇氧化為酮類。

【解題關鍵】親電芳香族取代反應（多重鹵化）。 【解答】 苯甲醚（anisole）上的甲氧基強烈活化苯環，加上在水溶液中反應活性大，會與 3 當量的溴發生充分反應，在所有的鄰位（ortho）與對位（para）皆發生溴化。

【解題關鍵】格氏試劑加成與酸水解。 【解答】 苯基溴化鎂（PhMgBr）攻擊環戊基甲醛的羰基碳，經過酸（H3O⁺）水解後，原本的醛基變為帶有苯基的二級醇基團。

【解題關鍵】烯烴的氧化斷裂（Oxidative Cleavage）。 【解答】 濃 KMnO4 會將六元環上的碳碳雙鍵完全切斷。C1（帶有甲基的碳）被氧化成酮類，C2（帶有氫的碳）被氧化成羧酸，因此環被打開，生成直鏈二官能基化合物。