地特四等申論題 106年 [化學工程] 有機化學概要

第一題

📖 題組：
五、試由左列反應物合成右列產物。（每小題 5 分，共 10 分） (一) CH3CH2CH2Br -> CH3CH2CH2CH2NH2 (二) cyclopentanone -> 1-cyclopentylcyclopentan-1-ol

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

(一) CH3CH2CH2Br -> CH3CH2CH2CH2NH2

題目似乎有誤植（反應物是三碳的 1-bromopropane 還是四碳的 1-bromobutane？原圖：左邊是 CH3CH2CH2Br，右邊是 CH3CH2CH2CH2NH2。這代表增加了一個碳原子！）如果需要增加一個碳且變成胺，可以使用氰化物 SN2 取代再還原的方法。

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【解題思路】觀察反應物（3 個碳）到產物（4 個碳的 1 級胺），碳鏈延長了 1 個碳，最佳方法為氰離子取代後還原。【解答】合成步驟推導：

(二) cyclopentanone -> 1-cyclopentylcyclopentan-1-ol

產物為一個三級醇，含有兩個環戊基。這強烈暗示了格氏試劑 (Grignard reagent) 與酮的加成反應。需要將一半的環戊酮轉化為環戊基溴化鎂，再與另一半的環戊酮反應。

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【解題思路】利用格氏試劑對酮的親核加成反應來構建碳-碳鍵，並形成三級醇。【解答】合成路徑如下：

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