普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 四 題
四、下列化學轉化需要經過多步驟的反應，請寫出各步驟所需的試劑及經過的中間物以獲得較高的產率。（10 分）
[起始物]：順式-2-甲基環戊烷甲酸 (cis-2-methylcyclopentanecarboxylic acid)
路徑一（上）：轉化為 順式-2-甲基環戊胺 (cis-2-methylcyclopentanamine)，取代基由 -CO2H 變為 -NH2。
路徑二（下）：轉化為 (順式-2-甲基環戊基)甲胺 ((cis-2-methylcyclopentyl)methanamine)，取代基由 -CO2H 變為 -CH2NH2。
[起始物]：順式-2-甲基環戊烷甲酸 (cis-2-methylcyclopentanecarboxylic acid)
路徑一（上）：轉化為 順式-2-甲基環戊胺 (cis-2-methylcyclopentanamine)，取代基由 -CO2H 變為 -NH2。
路徑二（下）：轉化為 (順式-2-甲基環戊基)甲胺 ((cis-2-methylcyclopentyl)methanamine)，取代基由 -CO2H 變為 -CH2NH2。
📝 此題為申論題
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路徑一為失去一個碳的胺類合成，且必須保持立體化學的保留（Retention），應使用霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）或克提斯重排（Curtius rearrangement）。路徑二為保留所有碳數的胺類合成，最直接的方法是將羧酸轉換為醯胺後，再以氫化鋁鋰（LiAlH4）還原。
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【解題關鍵】判斷碳鏈增減與立體化學保留。路徑一為減一碳的胺合成（Hofmann 重排），路徑二為同碳數的胺合成（醯胺還原）。 【解答】 路徑一（轉化為 -NH2，減一碳且立體構型保留）：
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