地特四等申論題
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
試說明下列反應的反應機構。（5 分）
反應：環己酮（cyclohexanone）與吡咯啶（pyrrolidine）在酸性（H+）條件下反應，脫水生成 1-(1-環己烯基)吡咯啶（烯胺，enamine）。
反應：環己酮（cyclohexanone）與吡咯啶（pyrrolidine）在酸性（H+）條件下反應，脫水生成 1-(1-環己烯基)吡咯啶（烯胺，enamine）。
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到酮類與二級胺在微酸條件下反應，應立即想到生成烯胺（enamine）的反應。解題關鍵在於清晰描述親核加成形成半胺醛（hemiaminal）、脫水生成亞胺離子（iminium ion），最後失去 α-氫形成烯胺的完整電子流動步驟。
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【解題思路】酮類與二級胺在酸催化下反應，核心機制為親核加成形成半胺醛，接著脫水生成亞胺離子，最終失去 α-碳上的氫以形成烯胺（enamine）。 【詳解】 本反應為環己酮與吡咯啶（二級胺）生成烯胺的過程，完整反應機構之電子流向及步驟如下：
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