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地特四等申論題 107年 [化學工程] 有機化學概要

第 五 題

試說明下列反應的反應機構。(5 分)
反應:環己酮(cyclohexanone)與吡咯啶(pyrrolidine)在酸性(H+)條件下反應,脫水生成 1-(1-環己烯基)吡咯啶(烯胺,enamine)。
📝 此題為申論題

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本題考查二級胺與酮在酸催化下生成烯胺(Enamine)的機制。需說明亞胺離子(Iminium ion)的形成及後續的去質子化。

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【解題思路】二級胺與酮反應形成烯胺(Enamine),過程中需先形成亞胺離子(Iminium ion),再由 α-碳去質子化完成。 【詳解】 Step 1:質子化與親核攻擊

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