第 二 題

【解題思路】酮類與二級胺在酸催化下進行縮合反應，會生成烯胺（Enamine）。機構核心為：親核加成 → 質子轉移 → 脫水形成亞胺離子 → α-質子脫去。 【詳解】 本題為反式-1-十氫萘酮（trans-1-decalone）與二異丙胺形成烯胺的反應，詳細反應機構（電子推移與中間體變化）如下：

【解題思路】本題考查酸催化醇脫水及碳陽離子重排（擴環）反應。關鍵在於四元環的高環張力驅動擴環，並經氫轉移產生最穩定的三級碳陽離子，最後依 Zaitsev 規則生成烯類。 【詳解】 （註：依圖示結構，反應物為 1-cyclobutylethan-1-ol，產物為 1-methylcyclopentene）反應機構（Reaction Mechanism）逐步推導如下：