普考申論題
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5分，共10分） (一) 環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene） (二) 環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5分，共10分） (一) 環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene） (二) 環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene）
思路引導 VIP
此為酸催化的醇類脫水反應（E1機構）。步驟包含質子化、脫水形成碳陽離子、去質子化形成雙鍵。
小題 (二)
環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
思路引導 VIP
這也是酸催化脫水，但會伴隨擴環重排（Ring expansion）以穩定碳陽離子，從五元環擴張成較穩定的六元環。