普考申論題
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5分，共10分） (一) 環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene） (二) 環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
寫出下列化學反應的反應機構：（每小題5分，共10分） (一) 環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene） (二) 環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
環戊醇（cyclopentanol）與 H2SO4 加熱生成環戊烯（cyclopentene）
思路引導 VIP
此為酸催化的醇類脫水反應（E1機構）。步驟包含質子化、脫水形成碳陽離子、去質子化形成雙鍵。
小題 (二)
環戊基甲醇（cyclopentylmethanol）與 H2SO4 加熱生成環己烯（cyclohexene）
思路引導 VIP
這也是酸催化脫水，但會伴隨擴環重排（Ring expansion）以穩定碳陽離子，從五元環擴張成較穩定的六元環。
醇類酸催化脫水反應
💡 醇在酸性加熱下經碳陽離子中間體進行E1消除反應生成烯類。
🔗 醇類 E1 脫水反應機構流程
- 1 質子化 (Protonation) — 醇類氧原子結合 H+ 轉為氧鎓離子
- 2 形成碳陽離子 — 離去基 H2O 脫離產生中間體
- 3 重排 (Rearrangement) — 碳陽離子進行位移或環擴張以求穩定
- 4 消除 (Elimination) — 拔除鄰位質子形成 C=C 雙鍵
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🔄 延伸學習：延伸學習：不同醇類（1°、2°、3°）反應速率與機構（E1/E2）的差異。
