普考申論題
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
📖 題組：
二、寫出下列化學反應的反應機構。（每小題 5 分，共 10 分）
二、寫出下列化學反應的反應機構。（每小題 5 分，共 10 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
(二) [1-(羥甲基)環己醇] --H2SO4, 加熱--> [環庚酮]
思路引導 VIP
本題為 Pinacol 類型的擴環重排反應。酸催化下一級醇脫水離去，伴隨相鄰碳-碳鍵的 1,2-烷基遷移擴大環狀結構，並生成穩定的氧鎓離子。
小題 (一)
(一) [2-糠醛] + [環己酮] --NaOH / H2O, 加熱--> [2-(2-呋喃亞甲基)環己酮]
思路引導 VIP
本題考查交叉羥醛縮合（Claisen-Schmidt condensation）的反應機構，包含鹼催化形成烯醇離子、親核加成、質子化與隨後的 E1cB 脫水步驟。