普考申論題
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
五、提供下列反應詳細的反應機制。（10 分）
[(E)-2-(4,8-二甲基壬-3,7-二烯-1-基)-3-甲基環氧乙烷] --H+(催化劑) / 乙酸乙酯--> [含羥基之三環產物]
[(E)-2-(4,8-二甲基壬-3,7-二烯-1-基)-3-甲基環氧乙烷] --H+(催化劑) / 乙酸乙酯--> [含羥基之三環產物]
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
- 觀察圖片反應物，確認其為含有兩個環庚三烯基團與一個環氧化物的複雜分子（題幹中關於線性萜類的文字描述應為誤植，解題以圖片結構為準）。
- 在酸性條件下，環氧化物開環會產生碳正離子。此題的解題關鍵在於辨識出：環氧開環與後續的雙鍵親核攻擊，都會在七元環上生成極度穩定的 6π 芳香族「環庚三烯正離子 (Tropylium ion)」，這是推動整個串聯環化反應的核心驅動力。
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【解題思路】本題為酸催化的環氧化物開環引發之分子內串聯環化反應。解題關鍵在於辨識出反應過程中的中間體為極穩定的芳香族「環庚三烯正離子（Tropylium ion）」。 【詳解】 為方便描述反應機制，先對反應物骨架進行碳原子編號：
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