普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
二、寫出下列反應之反應機構：（5 分）
3,4-二氫-2H-吡喃 (3,4-dihydro-2H-pyran, DHP) + 苯甲酸 (PhCOOH) ──(H⁺)──> 四氫吡喃苯甲酸酯 (THP ester)
3,4-二氫-2H-吡喃 (3,4-dihydro-2H-pyran, DHP) + 苯甲酸 (PhCOOH) ──(H⁺)──> 四氫吡喃苯甲酸酯 (THP ester)
📝 此題為申論題
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本題為醇/酸利用 DHP 進行 THP (tetrahydropyranyl) 保護基反應的標準機構。DHP 的烯醚雙鍵在酸性條件下質子化，生成由氧原子共振穩定的氧代碳陽離子 (oxocarbenium ion)，接著親核試劑（苯甲酸）攻擊該陽離子並去質子化。
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【解題思路】利用烯醚（enol ether）在酸性下形成共振穩定的陽離子，再受親核試劑攻擊。 【詳解】
- 質子化：酸（H⁺）提供質子，將 3,4-二氫-2H-吡喃（DHP）的 C=C 雙鍵質子化，生成受相鄰氧原子孤對電子共振穩定的氧代碳陽離子（Oxocarbenium ion）。
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