普考申論題
105年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
二、寫出下列反應之反應機構：（5 分）
3,4-二氫-2H-吡喃 (3,4-dihydro-2H-pyran, DHP) + 苯甲酸 (PhCOOH) ──(H⁺)──> 四氫吡喃苯甲酸酯 (THP ester)
3,4-二氫-2H-吡喃 (3,4-dihydro-2H-pyran, DHP) + 苯甲酸 (PhCOOH) ──(H⁺)──> 四氫吡喃苯甲酸酯 (THP ester)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到 DHP (3,4-二氫-2H-吡喃) 在酸性條件下與醇或酸反應，應立刻聯想到「保護基 (THP ether/ester) 的生成反應」。核心概念為「烯基醚的親電加成」，依序思考：雙鍵質子化形成穩定的氧鎓離子 (oxocarbenium ion) → 親核試劑 (苯甲酸) 攻擊 → 去質子化。
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【解題思路】利用親電加成反應 (Electrophilic Addition) 原理，透過酸催化形成共振穩定的碳陽離子，再由親核試劑攻擊完成反應。 【詳解】 已知：本反應為使用 DHP 作為保護試劑，將苯甲酸保護為 THP 酯的過程。
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