普考申論題
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
四、酸鹼指示劑酚酞（phenolphthalein）的製備如下所示： [圖示：鄰苯二甲酸酐 (phthalic anhydride) + 2 苯酚 (phenol) 在 H2SO4 催化下生成 酚酞 (phenolphthalein)] (一)寫出反應機構。（5 分） (二)酚酞在鹼性條件下，呈現具紅色之雙陰離子化合物，此雙陰離子化合物結構為何？（2 分）寫出反應機構。（3 分）
四、酸鹼指示劑酚酞（phenolphthalein）的製備如下所示： [圖示：鄰苯二甲酸酐 (phthalic anhydride) + 2 苯酚 (phenol) 在 H2SO4 催化下生成 酚酞 (phenolphthalein)] (一)寫出反應機構。（5 分） (二)酚酞在鹼性條件下，呈現具紅色之雙陰離子化合物，此雙陰離子化合物結構為何？（2 分）寫出反應機構。（3 分）
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
(一)寫出反應機構。（5 分）
思路引導 VIP
這是一個典型的酸催化親電芳香族取代反應（Electrophilic Aromatic Substitution, EAS）。解題關鍵在於辨識鄰苯二甲酸酐在酸性環境下會活化成強親電體，而苯酚受羥基活化（對位導向），連續進行兩次親電取代並伴隨脫水，最終在同一個碳上接上兩個苯酚基團。
小題 (二)
(二)酚酞在鹼性條件下，呈現具紅色之雙陰離子化合物，此雙陰離子化合物結構為何？（2 分）寫出反應機構。（3 分）
思路引導 VIP
看到酚酞在鹼性下變紅，應聯想酸鹼反應與結構重排。解題時需思考氫氧根（OH⁻）拔除酚羥基質子後，如何透過電子推移引發內酯環開環，最終形成具有高度共軛系統的醌型（Quinone）雙陰離子結構。