免費開始練習
普考申論題 108年 [化學工程] 有機化學概要

第 四 題

📖 題組:
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (四)

(四) [環己醇] + [鄰苯二甲酸酐] --Pyridine-->

思路引導 VIP

判斷醇類與酸酐在鹼(吡啶)催化下的反應,為親核醯基取代,將形成單酯產物。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【產物結構說明】 本題為醇類與酸酐的酯化反應(開環形成單酯)。 主要產物:Mono-cyclohexyl phthalate(鄰苯二甲酸單環己酯)。

小題 (一)

(一) [環戊二烯] + [順丁烯二酸酐] → (請標示立體結構)

思路引導 VIP

分析反應物為共軛二烯與親雙烯體,判斷本題為 Diels-Alder 反應,需注意立體化學上內型(endo)加成的優先性。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【產物結構說明】 本題為 Diels-Alder 反應。主要產物為內型(endo)雙環加成物。 主要產物:endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride(內型-雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐)。

小題 (二)

(二) [1-己醇] --PBr3-->

思路引導 VIP

判斷試劑三溴化磷(PBr3)與一級醇的作用,為將醇類羥基轉換為溴代烷的標準鹵代反應。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【產物結構說明】 本題為一級醇的鹵代反應,羥基被溴原子取代。 主要產物:1-Bromohexane(1-溴己烷)。

小題 (三)

(三) [N-甲基-N-環戊基環戊基甲醯胺] --1) LiAlH4, 加熱 2) H2O-->

思路引導 VIP

分析試劑氫化鋁鋰(LiAlH4)對三級醯胺的作用,會將醯胺的羰基(C=O)完全還原成亞甲基(-CH2-),形成相應的胺類。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【產物結構說明】 本題為醯胺的還原反應,強還原劑 LiAlH4 會將醯胺的羰基還原為亞甲基。 主要產物:N-(cyclopentylmethyl)-N-methylcyclopentanamine(N-環戊甲基-N-甲基環戊胺)。

小題 (五)

(五) [2-茚酮] + [胺基脲 H2N-C(=O)-NHNH2] --H+-->

思路引導 VIP

分析酮類與胺基脲(Semicarbazide)在微酸性條件下的縮合反應,氮原子攻擊羰基碳,脫水形成縮胺基脲(Semicarbazone)。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【產物結構說明】 本題為酮與胺基衍生物的縮合反應。胺基脲中距離羰基較遠且無共振效應的 -NH2 基團具有較強親核性,與酮反應脫水。 主要產物:2-Indanone semicarbazone(2-茚酮縮胺基脲)。

🏷️ 相關主題

有機化學重要反應機制與產物預測
查看更多「[化學工程] 有機化學概要」的主題分類考古題