第 四 題

【解題思路】醇類與酸酐在吡啶（Pyridine）催化下發生親核性醯基取代反應（酯化反應）。 【詳解】 已知：依據題目圖片所示（註：圖片反應物與題目文字描述的環己醇不同，以圖片為準），反應物為「環戊醇（Cyclopentanol）」與「乙酸酐（Acetic anhydride）」，反應條件為「吡啶（Pyridine）」。

【解題思路】本題考查 Diels-Alder 反應及其立體化學的「內型法則」(Endo rule)。 【詳解】

1. 反應分析：環戊二烯作為雙烯體 (diene)，順丁烯二酸酐作為親雙烯體 (dienophile)，兩者發生 [4+2] 環加成反應。

【解題思路】醇類與 PBr3 的反應為親核性取代反應（SN2），用於將羥基轉化為溴鹵代烷。 【詳解】 已知：反應物為 1-己醇（一級醇），試劑為三溴化磷（PBr3）。

【解題思路】利用強還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）將醯胺還原為胺類的化學特性。 【詳解】 已知：反應物為一醯胺（Amide）類化合物，反應條件為 1) LiAlH4, 加熱 2) H2O。

【解題關鍵】酮類與胺基脲（Semicarbazide）發生縮合脫水反應，生成胺基脲衍生物（Semicarbazone）。 【解析】

1. 胺基脲（H₂N-C(=O)-NHNH₂）結構中含有多個氮原子，其中靠近羰基（C=O）的 -NH₂ 及 -NH- 基團，其氮原子的孤對電子會與羰基發生共振（delocalization），導致親核性大幅降低。