第 四 題

看到酸酐與氨的反應，應立刻聯想到親核醯基取代與開環反應。第一步氨分子攻擊酸酐羰基使其開環，形成半醯胺、半羧酸鹽的結構；第二步加入酸液，將羧酸根質子化還原成羧酸。注意題目未標示加熱（Δ），故反應停留在開環產物，不會進一步脫水閉環形成醯亞胺。

看到反應物為烯烴（C=C雙鍵），試劑為過氧酸（如本題的過氧醋酸 H3C-CO-OOH），應立刻聯想到「環氧化反應（Epoxidation）」。過氧酸會將雙鍵氧化，進行順式加成（syn addition），生成三元環的環氧化物（epoxide）。

1. 觀察圖片確認反應物：左側分子為苯乙醛（含有醛基，注意苯環與羰基間有 -CH₂- 基團），右側分子為乙二醇（1,2-二醇），反應條件為酸催化且脫水。2. 聯想反應機理：這是標準的縮醛反應（Acetal formation），在有機合成中常被用來作為醛基或酮基的保護基。3. 預測產物結構：醛基的碳與乙二醇的兩個氧原子發生鍵結並脫去一分子水，形成穩定的五元環狀縮醛（1,3-dioxolane 衍生物）。

看到反應條件為聯氨 (NH2NH2) 搭配強鹼 (KOH) 與加熱，應立刻聯想到這是沃爾夫-凱惜納還原反應 (Wolff-Kishner reduction)。該反應的功用是將醛或酮的羰基 (C=O) 徹底還原成亞甲基 (CH2)。

看到 Br2 的鹵素加成反應，應直覺聯想到其機構為反向加成（anti-addition）。接著根據產物為內消旋（meso）化合物，利用立體化學的對應關係（反式烯烴 + 反向加成 → 內消旋產物）來逆推起始物結構。