普考申論題
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 五 題
📖 題組:
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
一、請寫出下列反應方程式的主要產物結構式。(每小題 2 分,共 10 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題
小題 (五)
(五) [2-茚酮] + [胺基脲 H2N-C(=O)-NHNH2] --H+-->
思路引導 VIP
分析酮類與胺基脲(Semicarbazide)在微酸性條件下的縮合反應,氮原子攻擊羰基碳,脫水形成縮胺基脲(Semicarbazone)。
小題 (一)
(一) [環戊二烯] + [順丁烯二酸酐] → (請標示立體結構)
思路引導 VIP
分析反應物為共軛二烯與親雙烯體,判斷本題為 Diels-Alder 反應,需注意立體化學上內型(endo)加成的優先性。
小題 (二)
(二) [1-己醇] --PBr3-->
思路引導 VIP
判斷試劑三溴化磷(PBr3)與一級醇的作用,為將醇類羥基轉換為溴代烷的標準鹵代反應。
小題 (三)
(三) [N-甲基-N-環戊基環戊基甲醯胺] --1) LiAlH4, 加熱 2) H2O-->
思路引導 VIP
分析試劑氫化鋁鋰(LiAlH4)對三級醯胺的作用,會將醯胺的羰基(C=O)完全還原成亞甲基(-CH2-),形成相應的胺類。
小題 (四)
(四) [環己醇] + [鄰苯二甲酸酐] --Pyridine-->
思路引導 VIP
判斷醇類與酸酐在鹼(吡啶)催化下的反應,為親核醯基取代,將形成單酯產物。