普考申論題
106年
[化學工程] 有機化學概要
第 三 題
三、請提出合理的反應機構解釋下列反應。（5 分）
[圖示：2-溴-3,3-二甲基丁烷 (2-bromo-3,3-dimethylbutane) 在 H3O+, 加熱條件下反應生成 2,3-二甲基-2-丁醇 (2,3-dimethylbutan-2-ol)]
[圖示：2-溴-3,3-二甲基丁烷 (2-bromo-3,3-dimethylbutane) 在 H3O+, 加熱條件下反應生成 2,3-二甲基-2-丁醇 (2,3-dimethylbutan-2-ol)]
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
這題考查的是碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）機制。看到反應物為初級鹵代烷（新戊基骨架）且產物碳骨架發生改變，應立即聯想到在溶劑解過程中，伴隨離去基脫離會發生 1,2-甲基轉移（1,2-methyl shift），生成更穩定的三級碳陽離子，最後經水分子親核攻擊得到三級醇。
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【解題思路】利用 SN1 反應機制與 1,2-甲基轉移（1,2-methyl shift）來解釋碳陽離子重排與最終產物的生成。 【詳解】 已知：根據圖片所示結構，反應物為新戊基溴（1-bromo-2,2-dimethylpropane），在酸性水溶液（H3O+）與加熱條件下，生成重排產物 2-甲基-2-丁醇（2-methylbutan-2-ol）。（註：原題文字描述與圖片結構不符，此處以圖片實際結構為準）
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