普考申論題
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 四 題
請以 Ser 及 Phe 胺基酸為起始物，設計數個步驟的反應，合成 Ser-Phe 二胜肽 (dipeptide)。請列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
O
H2N-CH-C-OH
CH2
Phe
H2N-CH-C-OH
CH2
OH
Ser
O
H2N-CH-C-OH
CH2
Phe
H2N-CH-C-OH
CH2
OH
Ser
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
胜肽合成的關鍵在於保護基（Protecting groups）的使用和活化劑（Coupling reagents）。要合成 Ser-Phe 二胜肽，表示 N 端是 Ser，C 端是 Phe。因此需要：1. 保護 Ser 的 N 端（例如用 Boc 或 Fmoc）；可能還需保護 Ser 的側鏈 -OH（例如用 t-Bu）。2. 保護 Phe 的 C 端（例如形成 methyl ester 或 benzyl ester）。3. 將保護後的兩者用 coupling reagent（如 DCC 或 EDC）進行縮合形成醯胺鍵。4. 脫除所有保護基得到目標胜肽。
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【解題思路】胜肽合成需控制反應方向以避免副反應。合成 N-Ser-Phe-C，須先保護 Ser 的胺基(與側鏈羥基)及 Phe 的羧基，進行偶合後再脫保護。 【解答】 合成步驟如下：
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