普考申論題
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 二 題
請設計下列數個步驟的反應，並列出反應所需的反應試劑及反應中間體。（10 分）
O
H
O
Cl
Cl
O
H
O
Cl
Cl
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
從起始物（苯甲醛）合成目標物（α,β-不飽和酮且苯環上有對位氯）。目標物是由苯甲醛與另一個含有對氯苯基的酮進行 Aldol condensation 或 Wittig 反應所建構的碳-碳雙鍵。觀察目標物，雙鍵一端連接 phenyl，另一端連接 -C(=O)-Ar-Cl。這可以透過 Cl-C6H4-CO-CH3 (4-chloroacetophenone) 與 benzaldehyde (苯甲醛) 進行 Claisen-Schmidt condensation (一種交錯 Aldol 縮合) 來達成。因此，合成需要先準備 4-chloroacetophenone，或者直接指出使用此試劑與苯甲醛反應。
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【解題思路】利用交錯醇醛縮合反應（Crossed Aldol Condensation / Claisen-Schmidt Condensation）來建構 α,β-不飽和羰基化合物。 【詳解】 觀察最終產物為 3-phenyl-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one，此為一個 chalcone 衍生物。
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