地特四等申論題 106年 [化學工程] 有機化學概要

第一題

📖 題組：
二、請寫出下列反應方程式所需的試劑。（每小題 2 分，共 4 分） (一) 環己烯 -> 己二醛 (hexanedial) (二) 苯甲醛 + 苯乙酮 -> 查耳酮 (chalcone)

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

(一) 環己烯 -> 己二醛 (hexanedial)

觀察反應物（環己烯）與產物（己二醛），發現碳數維持六個，但環狀結構被打開，且原先的碳-碳雙鍵轉變為兩個醛基。此為典型的烯類雙鍵氧化斷裂反應，必須使用臭氧分解（Ozonolysis）並搭配還原性條件，以防止醛基過度氧化為羧酸。

🤖

AI 詳解

AI 專屬家教

【解題關鍵】烯類雙鍵的氧化斷裂（臭氧分解反應）【解析】由環己烯（cyclohexene）轉變為己二醛（hexanedial），發生了碳-碳雙鍵的斷裂，並在原雙鍵的兩個碳上分別形成醛基（-CHO）。

(二) 苯甲醛 + 苯乙酮 -> 查耳酮 (chalcone)

看到苯乙酮（含有 α-氫）轉換為查耳酮（α,β-不飽和酮），應聯想到這是一個典型的交叉醇醛縮合反應（Claisen-Schmidt 縮合）。反應需要加入不含 α-氫的苯甲醛，以及鹼性催化劑（如 NaOH）並加熱，以進行加成與後續的脫水反應。

🤖

AI 詳解

AI 專屬家教

【解題關鍵】此反應為交叉醇醛縮合反應（Claisen-Schmidt condensation），需要提供無 α-氫的醛類以及鹼性環境來生成 α,β-不飽和酮。【解析】

反應物分析：苯乙酮（acetophenone）具有 α-氫，可在鹼性環境中形成烯醇陰離子（enolate）；而要生成查耳酮（chalcone），需要另一個提供苯基與碳原子的親電試劑，即為苯甲醛（benzaldehyde），其無 α-氫，不會自我縮合。

查看更多「[化學工程] 有機化學概要」的主題分類考古題