第 五 題

【解題關鍵】克萊門森還原反應（Clemmensen reduction）。 【解析】

1. 反應條件與功能：使用鋅汞齊與濃鹽酸 (Zn(Hg) / HCl) 作為還原劑，可在強酸環境下將醛或酮的羰基 (C=O) 徹底還原成亞甲基 (-CH2-)。

【解題關鍵】酸催化的三級丁基醚裂解（醇類的去保護反應）。 【解析】 已知：題目圖片所示反應物為環戊基三級丁基醚（cyclopentyl tert-butyl ether），試劑為三氟乙酸（$\text{CF}_3\text{CO}_2\text{H}$, TFA）。（註：題幹文字描述與圖片不符，解題以圖片所示真實結構為準）

【解題關鍵】霍夫曼重排/降解反應（Hofmann rearrangement / degradation） 【解析】 一、反應機制：一級醯胺（Primary amide）在鹵素（Br₂）與強鹼（NaOH）水溶液的作用下，會發生霍夫曼重排反應。反應過程中，醯胺氮原子先被溴化，接著在鹼性條件下失去質子形成異氰酸酯（Isocyanate）中間體，伴隨烷基從羰基碳遷移至氮原子上。異氰酸酯水解後脫去羰基（轉化為碳酸根 CO₃²⁻），最終生成比原反應物少一個碳原子的一級胺（Primary amine）。

【解題關鍵】本反應為鈴木偶聯反應（Suzuki-Miyaura Coupling），由鈀金屬催化芳基硼酸與芳基鹵化物的交叉偶聯，生成聯芳基化合物。 【解析】

1. 氧化加成（Oxidative Addition）：零價鈀 Pd(0) 插入 2-溴吡啶的 C-Br 鍵，形成芳基鈀(II)中間體。

【解題思路】首先辨識分子中的兩個反應位點：芳基溴（aryl bromide）與一級烷基溴（primary alkyl bromide）。芳香環上的鹵素在無強拉電子基存在且非極端條件下不會反應，故反應僅發生在側鏈的一級烷基溴，與強親核試劑進行 SN2 反應。 【解析】 一、反應位點分析