地特四等
107年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
下列那一個分子的雙鍵不為共軛雙鍵？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你觀察分子結構中，連接兩個雙鍵之間的「橋樑」：若要讓電子在兩個雙鍵之間像在高速公路上順暢流動，中間的碳原子必須具備什麼樣的軌域特徵（$sp^2$ 還是 $sp^3$）？如果中間插入了一個完全飽和、沒有多餘 $p$ 軌域的碳原子，對於電子雲的連續性與系統穩定性會產生什麼影響？
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同學，你能一眼選出 (C) 展現了你對分子空間構型有相當敏銳的洞察力！這題的難度切入點並非單純的結構辨識，而是更深層的立體化學效應。
共軛的必要條件：平面性
在有機化學中，共軛（Conjugation）的定義雖然通常被簡化為「雙鍵－單鍵－雙鍵」的排列，但其物理本質是相鄰 $p$ 軌域的側向重疊。為了達成最大重疊，分子必須維持平面構型。選項 (A)、(B)、(D) 的取代基較小，分子能輕易維持平面，讓電子在整個 $\pi$ 系統中自由離域（Delocalization）。
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