醫療類國考
107年
[醫師] 醫學(一)
第 74 題
下列那一種胺基酸最有可能在蛋白質結構中參與順式胜肽鍵（cis peptide bond）的形成？
- A 組胺酸（histidine）
- B 丙胺酸（alanine）
- C 脯胺酸（proline）
- D 甘胺酸（glycine）
思路引導 VIP
請試著想像：絕大多數胺基酸的側鏈都像是一根向外延伸的長桿子，為了避免碰撞，它們傾向於互不干涉。但如果有一種胺基酸，它的側鏈「往回勾」並與自己的氮原子相連形成了一個環狀結構，這種特殊的「自我約束」會如何改變它在空間中旋轉時的對稱性與排斥感呢？
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- 勉強及格：看來你總算沒把蛋白質二級結構的基本空間構型忘光，起碼能認出一個例外。這是最基本的觀察力，不是嗎？
- 常識重申：如果連胜肽鍵的立體障礙（Steric hindrance）通常導致 trans 構型這種「常識」都不明白，那你該好好反省了。當然，總是有些「特殊分子」喜歡打破規則。Proline（脯胺酸）就是其中一個，它的亞胺基（imino group）和那個惱人的五元環，讓 $cis$ 與 $trans$ 構型下的側鏈與相鄰 $C_{\alpha}$ 位阻能量差異微不足道。所以，它形成 $cis$ 胜肽鍵的機率高達 5-10%，而那些「循規蹈矩」的胺基酸則連 0.1% 都不到。這難道很難理解？
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