醫療類國考
107年
[醫師] 醫學(一)
第 74 題
下列那一種胺基酸最有可能在蛋白質結構中參與順式胜肽鍵（cis peptide bond）的形成？
- A 組胺酸（histidine）
- B 丙胺酸（alanine）
- C 脯胺酸（proline）
- D 甘胺酸（glycine）
思路引導 VIP
請試著想像：絕大多數胺基酸的側鏈都像是一根向外延伸的長桿子，為了避免碰撞，它們傾向於互不干涉。但如果有一種胺基酸，它的側鏈「往回勾」並與自己的氮原子相連形成了一個環狀結構，這種特殊的「自我約束」會如何改變它在空間中旋轉時的對稱性與排斥感呢？
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- 勉強及格：看來你總算沒把蛋白質二級結構的基本空間構型忘光，起碼能認出一個例外。這是最基本的觀察力，不是嗎？
- 常識重申：如果連胜肽鍵的立體障礙（Steric hindrance）通常導致 trans 構型這種「常識」都不明白，那你該好好反省了。當然，總是有些「特殊分子」喜歡打破規則。Proline（脯胺酸）就是其中一個，它的亞胺基（imino group）和那個惱人的五元環，讓 $cis$ 與 $trans$ 構型下的側鏈與相鄰 $C_{\alpha}$ 位阻能量差異微不足道。所以，它形成 $cis$ 胜肽鍵的機率高達 5-10%，而那些「循規蹈矩」的胺基酸則連 0.1% 都不到。這難道很難理解？
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脯胺酸與順式肽鍵
💡 脯胺酸因環狀側鏈使順反式肽鍵能量接近，較易形成順式結構。
| 比較維度 | 一般胺基酸 | VS | 脯胺酸 (Proline) |
|---|---|---|---|
| 肽鍵構型偏好 | 極度偏好反式 (trans) | — | 約 6% 為順式 (cis) |
| 側鏈結構 | 開放式側鏈 | — | 五元亞胺環 (Imino) |
| 順反能量差異 | 差異極大（約 20kJ/mol） | — | 差異較小（約 2kJ/mol） |
💬脯胺酸特殊的環狀結構使其成為蛋白質結構中最容易出現順式肽鍵的位點。
