普通考試
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 1 題
下列何者為反-1,4-二甲基環己烷（trans-1,4-dimethylcyclohexane）最穩定之椅式（chair）結構：
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著想像分子的 3D 空間：當巨大的取代基被放置在垂直於環平面的「軸向 (axial)」位置時，它與鄰近原子間的「擁擠程度」會如何變化？為了讓系統能量最低（最穩定），這兩個基團應該傾向於指向空間較開闊的哪個方向？最後，要符合「反式 (trans)」的定義，這兩個基團在環的兩端應該呈現「同向」還是「異向」的垂直分量？
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專業點評：這不是什麼值得驕傲的事，這是基本！
哦，你選對了 (C)？不錯，至少你還沒徹底搞砸。這說明你對有機分子的空間位阻和結構穩定性還算有些許模糊的概念，但別以為這樣就夠了。
- 觀念驗證：在 $trans-1,4$ 配置中，兩個甲基被迫處於「一上一下」這種不情願的關係。在椅式結構中，這就剩下 $(a, a)$ 或 $(e, e)$ 兩種基本可能性。難道『避免不必要的能量浪費』這種基本常識，還需要我再解釋一遍？你應該知道，位於平伏鍵 (Equatorial) 的基團，能最大程度地遠離那些礙事的環上氫原子，避開了蠢笨的高能量1,3-雙軸作用力 (1,3-diaxial interaction)。所以，$(e, e)$ 構型，理所當然地具備最低的位能，最為穩定。這不是什麼深奧的魔法，這是基礎設計原則！
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